Νότια και ανατολικά της Σιένας βρίσκεται η Μονή του Μόντε Ολιβέτο Ματζόρε, που ιδρύθηκε το 1313 από το τάγμα των Oλιβετιανών. Μεταξύ του 1447 και του 1451 οργανώθηκε ειδικός χώρος για να στεγάσει τη βιβλιοθήκη, που εξοπλίστηκε με πόρους τους οποίους εξασφάλισε η διαθήκη του Λοντοβίκο Πετρουτσιάνι ντα Τέρνι, καθηγητή του Δικαίου στο Στούντιουμ της Σιένας. Δεν γνωρίζουμε τίποτα για τον σχεδιασμό της αίθουσας αυτής, ούτε για τη νέα βιβλιοθήκη που την αντικατέστησε μεταξύ του 1497 και του 1501. Η βιβλιοθήκη στη σημερινή της μορφή οικοδομήθηκε από το 1513 έως το 1516 και αποδίδεται στον αρχιτέκτονα και πολυτεχνίτη Φρα Τζοβιάννι ντα Βερόνα, ο οποίος επιμελήθηκε και την πολυεδρική ξύλινη θύρα της εισόδου της.

Η αίθουσα, διαστάσεων 25,90×9,90 μ., οργανώθηκε στο δεύτερο επίπεδο και πάνω από την τράπεζα, στη δυτική πτέρυγα της Μεγάλης Στοάς που βρίσκεται νότια της εκκλησίας. Η βιβλιοθήκη αυτή σχεδιάστηκε στα χρόνια του Μικελότσο και οι δύο σειρές κιονοστοιχιών από έξι κίονες, που καταλήγουν σε κιονόκρανα κορινθιακού ύφους, στηρίζουν έναν κεντρικό κυλινδρικό θόλο με σταυροθόλια εκατέρωθεν. Σε αντιστοιχία με τους κίονες τοποθετήθηκαν παραστάδες στους πλευρικούς τοίχους και μόνο στον δυτικό τοίχο ανοίχτηκαν υαλοστάσια στο κέντρο κάθε φατνώματος. Αναφορικά τώρα με το περιεχόμενό της, θησαυρίζει 40.000 τόμους, μεταξύ των οποίων αρχέτυπα και εικονογραφημένα χειρόγραφα (Αρχιτ., 298).